andrey

Путь к Файлу: /МГУТиУ / 3 курс 2708 пфо / методички / органическая химия в пищбиотехнологиях.doc

Ознакомиться или скачать весь учебный материал данного пользователя
Скачиваний:   0
Пользователь:   andrey
Добавлен:   13.01.2015
Размер:   211.0 КБ
СКАЧАТЬ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МОСКОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ

Кафедра «Органическая, физическая и коллоидная химия»

 

Хим.орг-3.11.2701.зчн.плн              Хим.орг-3.11.2704.зчн.плн             Хим.орг-3.11.2707.зчн.плн              Хим.орг-3.11.0135.зчн.плн

Хим.орг-3.11.2701.зчн.скр              Хим.орг-3.11.2704.зчн.скр             Хим.орг-3.11.2707.зчн.скр                Хим.орг-3.11.0135.зчн.скр

Хим.орг-3.11.2701.очн.плн              Хим.орг-3.11.2704.очн.плн             Хим.орг-3.11.2707.очн.плн             Хим.орг-3.11.0135.очн.плн

Хим.орг-3.11.2701.вчр.плн              Хим.орг-3.11.2704.вчр.плн             Хим.орг-3.11.2707.вчр.плн              Хим.орг-3.11.0135.вчр.плн

Хим.орг-3.11.2701.вчр.скр              Хим.орг-3.11.2704.вчр.скр             Хим.орг-3.11.2707.вчр.скр               Хим.орг-3.11.0135.вчр.скр             

Хим.орг-3.11.2703.зчн.плн              Хим.орг-3.11.2705.зчн.плн             Хим.орг-3.11.2708.зчн.плн              Хим.орг-3.11.3117.зчн.плн

Хим.орг-3.11.2703.зчн.скр              Хим.орг-3.11.2705.зчн.скр             Хим.орг-3.11.2708.зчн.скр                Хим.орг-3.11.3117.зчн.скр

Хим.орг-3.11.2703.очн.плн              Хим.орг-3.11.2705.очн.плн             Хим.орг-3.11.2708.очн.плн            Хим.орг-3.11.3117.очн.плн

Хим.орг-3.11.2703.вчр.плн              Хим.орг-3.11.2705.вчр.плн             Хим.орг-3.11.2708.вчр.плн            Хим.орг-3.11.3117.вчр.плн

Хим.орг-3.11.2703.вчр.скр              Хим.орг-3.11.2705.вчр.скр             Хим.орг-3.11.2708.вчр.скр             Хим.орг-3.11.3117.вчр.скр

Хим.орг-3.11.2710.зчн.плн              Хим.орг-3.11.2712.зчн.плн             Хим.орг-3.11.3511.зчн.плн

Хим.орг-3.11.2710.зчн.скр              Хим.орг-3.11.2712.зчн.скр             Хим.орг-3.11.3511.зчн.скр

Хим.орг-3.11.2710.очн.плн              Хим.орг-3.11.2712.очн.плн             Хим.орг-3.11.3511.очн.плн

Хим.орг-3.11.2710.вчр.плн              Хим.орг-3.11.2712.вчр.плн             Хим.орг-3.11.3511.вчр.плн

Хим.орг-3.11.2710.вчр.скр              Хим.орг-3.11.2712.вчр.скр             Хим.орг-3.11.3511.вчр.скр

                               

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В ПИЩЕВОЙ БИОТЕХНОЛОГИИ

 

 

для студентов 2 и 3 курсов

 технологических специальностей 2701-2712, 0135, 3117, 3511

очной, заочной (полной и сокращенной) и вечерней форм обучения

 

 

 

 

 

 

Москва    2003 г.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

ВВЕДЕНИЕ

 

КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ

 

Правила работы в лаборатории «Органическая химия»

Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории.

 

1.ЛИПИДЫ

 

Опыт №1. Открытие липидов (акролеиновая проба)

Опыт №2. Омыление жира водно-спиртовым раствором щелочи

Опыт №3. Растворение мыла в воде

Опыт №4. Гидролиз мыла

Опыт №5. Выделение свободных жирных кислот из мыла

Опыт №6. Доказательство непредельности жирных кислот

Опыт №7. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот

Опыт №8. Сравнение ненасыщенности жиров

Опыт №9. Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую кислоту (элаидиновая проба)

Опыт №10. Сравнение растворимости подсолнечного масла в различных растворителях

 

2.УГЛЕВОДЫ

 

Опыт №1. Реакция на углеводы с a-нафтолом (реакция Молиша)

Опыт №2. Реакция Толленса на альдегидную группу (реакция серебряного зеркала)

Опыт №3. Получение глицерозы окислением глицерина

Опыт №4. Реакция на обнаружение гексоз (реакция с хромотроповой кислотой).

Опыт №5. Качественная реакция на пентозы (реакция образования фурфурола и конденсация его с анилином)

Опыт №6. Реакция на кетогексозы (реакция Селиванова на фруктозу)

Опыт №7. Определение глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)

Опыт №8. Кислотный гидролиз крахмала

Опыт №9. Ферментативный гидролиз крахмала

Опыт №10. Кислотный гидролиз клетчатки (целлюлозы)

Опыт №11. Желирующая способность пектина

 

 

 

 

 

3.БЕЛКИ

 

Опыт №1. Обнаружение в белках пептидной связи (биуретовая реакция)

Опыт №2. Обнаружение в белках ароматических аминокислот (ксантопротеиновая реакция)

Опыт №3. Обнаружение в белках аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (реакция Фоля)

Опыт №4. Разделение альбуминов и глобулинов яичного белка (обратимое осаждение белков нейтральными солями - высаливание)

Опыт №5. Денатурация белков под воздействием химических факторов

а)осаждение белка концентрированными минеральными кислотами

б)осаждение белка органическими кислотами

в)осаждение белка фенолом

г)осаждение белка танином

д)осаждение белка формалином

Опыт №6. Денатурация белков под воздействием физических факторов (осаждение белков при нагревании)

Опыт №7. Кислотный гидролиз простого белка

Опыт №8. Кислотный гидролиз нуклеопротеидов

 

 

4.ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ

 

4.1.КОНСЕРВАНТЫ

 

Опыт №1. Получение бензойной кислоты

Опыт №2. Получение бензоата натрия.

Опыт №3. Разложение лимонной кислоты

Опыт №4. Разложение муравьиной кислоты

 

4.2.АРОМАТИЗАТОРЫ

 

Опыт №1. Получение этилацетата

Опыт №2. Получение изоамилацетата

 

ЛИТЕРАТУРА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ВВЕДЕНИЕ

 

В ряду естественных наук органическая химия занимает особое положение. Это обусловлено не только большим числом и многообразием органических соединений, но ещё и  тем, что органическая химия тесно связана со многими другими науками фундаментального и прикладного характера.

Органические соединения являются носителями жизнедеятельности животных и растительных организмов, составляют основу многих отраслей пищевой, микробиологической, фармацевтической и химической промышленности.

С древнейших времен люди использовали природные органические вещества, относящиеся к белкам, жирам и углеводам, и получали из них различные продукты питания. Со временем люди научились видоизменять эти вещества и воспроизводить природные процессы в расширенных масштабах и в условиях отличных от природных.

Подобная тенденция развития человеческих возможностей могла сложиться только благодаря знанию законов и механизмов химических процессов протекающих в органической химии.

В пищевых биотехнологиях, т.е. при получении и кулинарной обработке, пищевые продукты подвергаются различным воздействиям и претерпевают определенные, порой существенные изменения.

Кроме того, при изготовлении пищевых продуктов используется целый ряд соединений органического происхождения – это вещества, способствующие сохранению исходного внешнего вида и качества продуктов (консерванты), вещества, улучшающие внешний вид продуктов (красители), вещества, изменяющие структуру и физико-химические свойства пищевых продуктов (загустители, желе- и студнеобразователи, поверхностно-активные вещества и т.д.) и многие другие.

Правильная организация пищевых биотехнологий требует от технолога знания химического состава сырья и химических превращений, которые происходят с органическими компонентами пищи при производстве и кулинарной обработке продуктов питания.

Цель настоящего лабораторного практикума - на опыте ознакомить студентов с характерными свойствами и реакциями основных компонентов пищи (белков, жиров и углеводов) и пищевых добавок органического происхождения (красителей, подслащивающих веществ, консервантов, антиокислителей, ароматизаторов, эмульгаторов, загустителей, желе- и студнеобразователей), а также с изменениями, происходящими с этими веществами в пищевых биотехнологиях, предоставить учащимся сведения о строении и индивидуальных особенностях важнейших представителей этих компонентов и добавок.

Настоящий лабораторный практикум составлен в соответствии с учебными планами для студентов технологических специальностей.

 

 

 

КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ

 

Правила работы в лаборатории «Органическая химия»

 

Выполнению практических занятий по органической химии предшествует самостоятельная домашняя подготовка студентов: работа с учебниками, учебными пособиями, лекционными записями.

На первом занятии студенты должны ознакомиться с правилами техники безопасности и расписаться об этом в специальном журнале.

Работать в лаборатории студенты обязаны в халатах.

При выполнении опытов в лаборатории каждый студент должен соблюдать следующие основные правила работы:

1.В начале необходимо ознакомиться с описанием опыта, и только затем приступать к его выполнению. Обращать особое внимание на те пункты, в которых указано “Осторожно!”.

2.При использовании реактивов необходимо поддерживать порядок в расположении склянок с растворами и веществами, не перемещать их на другое место, ставить на полку или под тягу так, чтобы надпись на склянке была хорошо видна всем работающим.

3.При выполнении опыта необходимо брать то количество реактива, которое указано в описании. Если количество реактива взято больше, чем необходимо для проведения опыта, лишнюю его часть выливать или пересыпать из пробирки в общие склянки не разрешается, во избежание порчи реактивов и растворов.

4.При нагревании пробирки, её следует держать таким образом, чтобы отверстие не было направлено ни на себя, ни на работающих рядом или напротив. Во избежание растрескивания стекла нельзя нагревать жидкости в пробирке у мениска или выше их уровня.

5.При нагревании пробирки с реакционной смесью надо следить, чтобы с наружной стороны пробирка была сухой, в противном случае она лопнет.

6.При работе с пробиркой снабженной газоотводной трубкой необходимо помнить, что убирать горелку из-под пробирки с реакционной смесью можно только после того, как нижний конец газоотводной трубки удален из жидкости.

7.При работе с горючими и легко воспламеняющимися жидкостями располагать зажженные горелки по возможности дальше от места работы и от склянок с указанными жидкостями.

8.Особую осторожность следует проявлять при работе с газами, дающими взрывчатые смеси с воздухом (метан, этилен, ацетилен).

9.Работу с летучими ядовитыми веществами производить в вытяжном шкафу.

10.При воспламенении горючих веществ немедленно принимать меры к тушению огня (накрыть асбестовой сеткой, чашкой или засыпать песком). В случае большого очага пожара пользоваться огнетушителем.

11.При пользовании крепкими кислотами и щелочами следить, чтобы была исключена возможность попадания их на лицо, руки, одежду.

12.При несчастных случаях уметь пользоваться аптечкой.

13.В конце работы необходимо убрать свое рабочее место. Качество уборки рабочих мест проверяет дежурный по группе.

 

Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории.

 

1.При ранении стеклом необходимо убедиться, что в ранке не осталось стекла, если в ранку попал кусочек стекла, надо прежде всего удалить его пинцетом.

Затем (при небольшом ранении) протереть ранку ваткой, смоченной спиртом, смазать йодом и наложить повязку.

Если кровотечение сразу не прекращается, к ране надо приложить кусочек ваты смоченной 10%-ным раствором хлорида железа.

При сильном кровотечении, связанным с ранением более крупных кровеносных сосудов, надо временно перетянуть руку эластичным жгутом. Как только кровотечение остановиться, жгут надо немедленно снять.

2.При термических ожогах, чтобы предупредить образование пузырей, нужно сразу же смочить обожженные места 5%-ным раствором танина в 40%-ном этиловом спирте. Лучше наложить небольшой компресс из ваты или марли, смоченной этим раствором.

3.При ожогах кислотами следует немедленно и тщательно промыть обожженный участок водой, а затем 2%-ным раствором питьевой соды.

4.При ожогах щелочами следует немедленно и тщательно промыть обожженный участок водой, а затем 2%-ным раствором борной кислоты.

5.При ожогах бромом следует смачивать пораженное место 1%-ным раствором карбоната натрия (пока не исчезнет бурая окраска от брома), а затем наложить компресс из ваты или марли, смоченной 5%-ным раствором мочеквины.

6.При ожогах фенолом следует промыть пораженный участок водой и наложить компресс из ваты или марли, смоченной глицерином.

7.После оказания первой помощи пострадавшего (в зависимости от тяжести его поражения) необходимо доставить в медицинский пункт или поликлинику.

 

 

 

 

 

1.ЛИПИДЫ

 

Жиры и жироподобные вещества (липоиды) объединяют общим термином липиды; их общее свойство – гидрофобность и нерастворимость в воде.

Вещества этой группы растворяются в органических растворителях: эфире, бензине, бензоле, хлороформе.

Липиды играют чрезвычайно важную роль в жизни человека (одна из их функций – энергетическая, они являются важнейшим источником энергии в организме), поэтому при ограниченном поступлении их с пищей, можно нанести значительный вред организму.

 

Опыт №1. Открытие липидов (акролеиновая проба)

 

В основе данной реакции лежит способность глицерина терять воду и превращаться в акролеин – ненасыщенный альдегид с резким неприятным запахом. Акролеин обладает раздражающим действием на слизистые оболочки глаз, носа и дыхательных путей.

 

Ход работы:

Опыт проводят в вытяжном шкафу! В сухую пробирку вносят ~1-2 капли растительного масла и на кончике шпателя кислый сульфат калия KHSO4. Затем в пробирку помещают узкую полоску фильтровальной бумаги, смоченной раствором фуксинсернистой кислоты. Далее пробирку с реакционной смесью нагревают. Как только, выделяющиеся в ходе реакции, пары акролеина достигнут фильтровальной бумаги - она покраснеет. Образование акролеина также обнаруживают по резкому, острому запаху.

 

Глицерин, являясь 3-х атомным спиртом, образует вначале с двумя молекулами гидросульфата калия калиевую соль дисернокислого эфира глицерина:

 

H2C-OH + HO-SO2-OK             H2C-O-SO2-OK

     ç                                                   ç

 HC-OH + HO-SO2-OK     --®   HC-O-SO2-OK     +     2H2O

     ç                                                   ç

H2C-OH                                      H2C-OH

 

При дальнейшем нагревании происходит регенерация гидросульфата калия. Так как атом водорода и остаток гидросульфата калия отщепляются от двух соседних атомов углерода, в результате должен был бы образоваться непредельный спирт – пропандиенол с двумя двойными связями. Однако практически, как показывает реакция с фуксинсернистой кислотой, вместо такого спирта получается альдегид. Очевидно, в момент образования спирта происходит его изомеризация в альдегид – акролеин:

 

органическая химия в пищбиотехнологиях 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Реакцией образования акролеина пользуются для открытия глицерина и жиров.

 

Опыт №2. Омыление жира водно-спиртовым раствором щелочи

 

Количество миллиграммов щелочи необходимое для нейтрализации жирных кислот (как свободных, так и связанных в форме глицеридов) содержащихся в 1г масла или жира называется числом омыления.

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~1мл касторового масла, ~1мл этилового спирта, ~1мл 35%-ного раствора едкого натра. Содержимое пробирки перемешивают и нагревают на пламени горелки. Омыление протекает при слабом кипячении в течение ~3-5мин. Для контроля полноты омыления несколько капель раствора с помощью пипетки переносят в другую пробирку с кипящей водой. Полное растворение пробы в воде указывает на полноту омыления.

Схема процесса омыления выражается следующим уравнением:

 

H2C-O-CO-C17H35                               H2C-OH

     ç                                                            ç          

 HC-O-CO-C17H35   +  3NaOH  --®    HC-OH  +  3H35C17-COONa

     ç                                                            ç

H2C-O-CO-C17H35                               H2C-OH

тристеарат                                         глицерин       стеарат натрия

глицерина                                                                       (мыло)

 

Для выделения мыла из водно-спиртового раствора, содержимое пробирки выливают в фарфоровую чашку и при непрерывном перемешивании добавляют насыщенный раствор хлорида натрия (высаливание мыла). На поверхность в фарфоровой чашке всплывают мыла, которые затем отфильтровывают через слой марли.

Образовавшийся  фильтрат используют для качественной реакции на глицерин.

Полученное мыло используют для проведения последующих реакций.

 

Опыт №3. Растворение мыла в воде

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~2-3мл воды, затем туда же вносят небольшой кусочек мыла полученного ранее (опыт №2). Содержимое пробирки греют на пламени горелки, так как при нагревании мыло растворяется гораздо быстрее. При перемешивании содержимого пробирки, образуется обильное вспенивание.

 

Опыт №4. Гидролиз мыла

 

Ход работы:

В пробирку вносят несколько капель концентрированного раствора мыла, полученного в предыдущем опыте (опыт №3) и добавляют ~1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Покраснение раствора не происходит. Это подтверждает, что сваренное мыло является смесью солей высших жирных кислот и не содержит свободной щелочи. Затем в ту же пробирку вносят ~5-10 капель воды, раствор окрашивается в малиновый цвет. Реакция водных растворов мыла всегда щелочная:

 

R-COONa + H-OH --® R-COOH + NaOH

Опыт №5. Выделение свободных жирных кислот из мыла

 

Ход работы:

В пробирку вносят несколько капель концентрированного раствора мыла (опыт №3) и добавляют ~1 каплю 2Н раствора H2SO4. Сразу же выпадает хлопьевидный осадок свободных жирных кислот, главным образом пальмитиновой (H31C15-COOH) и стеариновой (H35C17-COOH).

 

R-COONa + H2SO4 --® R-COOH¯ + NaHSO4

 

Опыт №6. Доказательство непредельности жирных кислот

 

Ход работы:

В пробирку вносят ~0,5мл раствора полученного в предыдущем опыте (опыт №5) и несколько капель бромной воды. Содержимое пробирки перемешивают, происходит обесцвечивание бромной воды. Следовательно, в состав жирных кислот касторового масла входят и непредельные жирные кислоты, такие как, например, олеиновая (H33C17-COOH), которые легко присоединяют бром по месту разрыва двойной связи, обесцвечивая при этом бромную воду.

 

    CH-(CH2)7-CH3                                         Br-CH-(CH2)7-CH3

    çç                                 + Br2  --®                    ç

    CH-(CH2)7-COOH                                    Br-CH-(CH2)7-COOH

 

Опыт №7. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот

 

Ход работы:

В пробирку вносят несколько капель концентрированного раствора мыла (опыт №3) и добавляют ~1-2 капли раствора хлорида кальция, энергично перемешивают. Выпадает белый осадок нерастворимых в воде кальциевых солей жирных кислот.

 

R-COONa + CaCl2 --® (R-COO)2Ca¯ + NaCl

 

Опыт №8. Сравнение ненасыщенности жиров

 

Степень ненасыщенности жира зависит от наличия в его составе остатков непредельных жирных кислот. Последние легко присоединяют по месту каждой двойной углеродной связи по два атома галогена. Обычно степень ненасыщенности жиров определяется их йодным числом. Йодное число – это число граммов йода, присоединившееся к 100 г жира. Чем выше йодное число, тем более ненасыщенным является данный жир. Йодное число сливочного масла равно ~30, подсолнечного ~125-135, конопляного ~150, льняного ~170-180. Йодное число является важным показателем, характеризующим пищевые жиры при санитарном анализе, а также для оценки качества высыхающих масел.

 

Ход работы:

В одну пробирку вносят ~0,5 г маргарина, а в другую ~0,5 г подсолнечного масла. В обе пробирки добавляют (под тягой!) по ~1 мл хлороформа. Содержимое пробирок перемешивают до полного растворения жиров. Затем в обе пробирки вносят по ~2 капли 1%-ного водного раствора крахмала и по каплям 0,05%-ный спиртовой раствор йода – в пробирках образуется синее кольцо на поверхности смеси. Далее обе пробирки встряхивают - в пробирке с подсолнечным маслом окраска исчезает.

В случае подсолнечного масла происходит присоединение йода по двойным связям, которые имеются в остатках ненасыщенных кислот (олеиновой, линолевой, линоленовой). Реакция происходит по схеме:

 

СH3-(CH2)7-HC=CH-(CH2)7-COOH + I2 --® СH3-(CH2)7-HC-CH-(CH2)7-COOH

                                                                                                   ç  ç

                                                                                                  I   I

            олеиновая кислота                                 9,10-дийодстеариновая кислота

 

При количественном определении ненасыщенности, жиры, растворенные в хлороформе, титруют из микробюретки раствором йода в хлороформе до отчетливо розовой окраски. Записывают объем раствора (мл), пошедшего на взаимодействие с каждым образцом. Чем больше затрачено йода на титрование, тем выше степень ненасыщенности жира.

 

Опыт №9. Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую кислоту (элаидиновая проба)

 

Ход работы:

Опыт проводят в вытяжном шкафу! В пробирку наливают ~1мл олеиновой кислоты, добавляют ~1мл насыщенного раствора нитрита натрия и ~0,5мл 20%-ной серной кислоты. Смесь встряхивают – образуются оксиды азота, под влиянием которых жидкая олеиновая (цис-октадецен-9-овая) кислота через некоторое время изомеризуется в твердую элаидиновую (транс-октадецен-9-овую) кислоту.

 

H-C-(CH2)7-CH3                              H3C-(CH2)7-C-H

     çç                                   --®                             çç  

H-C-(CH2)7-COOH                                          H-C-(CH2)7-COOH

олеиновая кислота                               элаидиновая кислота

(цис-форма)                                                  (транс-форма)

 

Опыт №10. Сравнение растворимости подсолнечного масла в различных растворителях.

 

Ход работы:

Берут кусочек фильтровальной бумаги (~3х3см). Центральную часть этого кусочка смачивают подсолнечным маслом так, чтобы образовалось небольшое масляное пятно (~8-10мм в диаметре). К центру образовавшегося на фильтровальной бумаге масляного пятна прикасаются пипеткой наполненной этиловым эфиром (пипетку держат перпендикулярно к поверхности бумаги). Эфир из пипетки добавляют до тех пор, пока масляное пятно, расплываясь, не увеличится в диаметре до 18-20мм. После испарения эфира в центре пятна окажется кружочек чистой обезжиренной бумаги, а масло расположится концентрическим кольцом на периферии расплывшегося пятна. Это указывает на то, что эфир очень хорошо растворяет подсолнечное масло и способен экстрагировать (извлекать) его из бумаги.

Аналогично проводят этот же опыт, используя в качестве растворителей бензол, этиловый спирт. Убедитесь в том, что бензол хорошо, а этиловый спирт плохо растворяют подсолнечное масло.

 

 

2.УГЛЕВОДЫ

 

Опыт №1. Реакция на углеводы с a-нафтолом (реакция Молиша)

 

При действии серной кислоты на олиго- и полисахариды, последние подвергаются процессу гидролиза. Образующийся в результате гидролиза моносахарид далее превращается в 5-оксиметилфурфурол,  который затем конденсируется с 2-мя молекулами a-нафтола в хиноидную структуру, подвергающуюся сульфированию. В результате такой цепочки превращений образуется соединение хиноидного типа дающее ярко выраженную красно-фиолетовую окраску. Эта реакция очень чувствительная и позволяет определять даже следовые количества углеводов.

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~0,5мл раствора углевода (глюкоза и т.п.) и несколько капель спиртового раствора a-нафтола (содержимое пробирки не перемешивать!!!). Смесь слегка мутнеет из-за выпадения в осадок a-нафтола. Держа в наклонном положении пробирку с раствором углевода, аккуратно, по стенке в нее приливают концентрированную серную кислоту до появления, на границе образующихся слоев, красно-фиолетового кольца.

Опыт проводят с несколькими различными углеводами, для каждого из которых готовят свою отдельную пробирку.

Если в этом опыте вместо a-нафтола использовать резорцин (водный раствор), то кольцо между фазами имеет оранжево-красный цвет.

Опыт №2. Реакция Толленса на альдегидную группу (реакция серебряного зеркала)

 

Аммиачный раствор окиси серебра окисляет альдегиды до кислот. Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках пробирки в виде зеркального слоя.

 

Ход работы:

Перед началом проведения опыта готовят аммиачный раствор гидроксида серебра. Для этого в пробирку приливают ~1мл свежеприготовленного 10%-ного раствора нитрата серебра и ~1мл 2Н раствора едкого натра. В полученную смесь по каплям добавляют 25%-ный раствор аммиака до полного растворения осадка гидроокиси серебра. Суммарное уравнение реакции:

 

AgNO3 + NaOH + 2NH4OH --® [Ag(NH3)2]OH + NaNO3 + 2H2O

 

Чтобы серебро распределилось по стенкам пробирки равномерно, необходимо подготовить пробирку, в которой будет проходить эта реакция. В чистую пробирку наливают 10%-ный раствор щелочи (~1мл) и нагревают на горелке до кипения. Этой щелочью обмывают внутренние стенки пробирки, затем раствор щелочи выливают из пробирки и обмывают ее водой. Только в подготовленной таким образом обезжиренной пробирке проводят опыт.

В пробирку наливают ~1мл раствора глюкозы и ~0,5мл раствора аммиачного раствора гидроокиси серебра. Смесь осторожно перемешивают и нагревают. Стенки пробирки покрываются тонким слоем серебра. Схема реакции:

 

2[Ag(NH3)2]OH + R-COH --® R-COONH4 + 2Ag¯ + 3NH3­ + H2O

 

 

Опыт №3. Получение глицерозы окислением глицерина

 

Глицероза – смесь глицеринового альдегида и диоксиацетона, получающаяся при окислении глицерина, может рассматриваться как смесь простейших сахаров.

 

Ход работы:

В пробирку приливают ~0,5мл глицерина и ~1мл воды.  Содержимое пробирки перемешивают так, чтобы глицерин полностью растворился в воде. Полученный раствор делят на 2 пробирки. В одну пробирку добавляют бромную воду до неисчезающего желтого окрашивания, а другую оставляют для контроля. Обе пробирки помещают в водяную баню и греют до полного исчезновения желтой окраски в одной из пробирок. К горячим растворам в обе пробирки прибавляют по ~3-5 капель 2Н раствора NaOH и по ~2-3 капли раствора CuSO4. В пробирке, где была бромная вода, происходит образование желтого или красного осадка. Схемы реакций:

 

Br2 + H-OH --® HBr +HOBr

 

  H2C-OH                             H-C=O                H2C-OH

       ç                                          ç                          ç

2 HC-OH   + 2HOBr  --®    HC-OH      +          C=O         +     2HBr

       ç                                          ç                          ç

  H2C-OH                             H2C-OH              H2C-OH

                                       глицериновый     диоксиацетон

                                           альдегид

 

Глицериновый альдегид восстанавливает гидроксид меди (II) голубого цвета до гидроксида меди (I) желтого цвета, теряющего воду с образованием оксида меди (I) красного цвета.

 

2Cu(OH)2 --® 2CuOH¯ + H2O + [O];            [O] - на окисление альдегида

                          желтый

 

2CuOH --® Cu2O¯ + H2O

                   красный

 

 

Опыт №4. Реакция на обнаружение гексоз (реакция с хромотроповой кислотой).

 

Реакция с хромотроповой кислотой основана на образовании оксиметилфурфурола из гексоз или построенных из них дисахаридов (например сахарозы) и последующем отщеплении от него формальдегида при действии концентрированной серной кислоты.

 

Ход работы:

К ~1мл раствора глюкозы добавляют несколько капель реактива с хромотроповой кислотой. При нагревании на кипящей водяной бане содержимое пробирки приобретает фиолетовую окраску.

Пентозы не дают этой окраски.

 

Опыт №5. Качественная реакция на пентозы (реакция образования фурфурола и конденсация его с анилином)

 

Пентозы в природных условиях встречаются как составные части пентозанов (полисахаридов, построенных из остатков пентоз), камедей (сложных полисахаридов) и др. Характерной общей реакцией на пентозы является реакция образования фурфурола.

 

Ход работы:

В пробирку насыпают древесные опилки высотой ~2 см и наливают ~1мл разбавленной соляной кислоты. Полоску фильтровальной бумаги, смоченной уксусной кислотой и анилином, помещают в пробирку так, чтобы свободный ее конец находился снаружи. Содержимое пробирки нагревают до кипения. Через некоторое время полоска окрашивается в красный цвет. При этом происходят следующие реакции:

 

а) содержащиеся в древесине, пентозаны в кислой среде гидролизуются:

 

                                  [H+]

5Н8О4)n  + nH2O -----® nC5H10O5

пентозаны                           пентозы

 

б) при нагревании, под действием кислоты пентозы теряют три молекулы воды и превращаются в фурфурол:

органическая химия в пищбиотехнологиях
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


органическая химия в пищбиотехнологиях

органическая химия в пищбиотехнологиях
органическая химия в пищбиотехнологиях
органическая химия в пищбиотехнологиях

 

 

 

 

 

 

 

 


в) фурфурол с анилином дает продукты конденсации красного цвета.

органическая химия в пищбиотехнологиях
 

 

 

 

 

 

 

 

 


Опыт №6. Реакция на кетогексозы (реакция Селиванова на фруктозу)

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл раствора (1%-ного) фруктозы, приливают к нему ~1 мл крепкой соляной кислоты и вносят несколько кристаллов резорцина. После этого содержимое пробирки осторожно нагревают до начала кипячения (но не кипятят) на горелке или помещают на некоторое время в кипящую водяную баню. Смесь приобретает вишнево-красное окрашивание, что указывает на присутствие кетозы  (в данном случае – фруктозы).

Процесс проходит через образование из фруктозы оксиметилфурфурола, который под влиянием соляной кислоты конденсируется с резорцином и дает окрашенные продукты.

органическая химия в пищбиотехнологиях
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. Альдозы с реактивом Селиванова реагируют медленно, но при длительном кипячении и альдозы могут вызвать небольшое покраснение раствора (дать слабую бледно-розовую окраску).

Опыт №7. Определение глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~1мл 2Н гидроксида натрия, затем ~0,5мл 0,5Н раствора сульфата меди – появляется голубой студенистый осадок гидроксида меди. К полученному осадку приливают 10-15 капель глицерина, пробирку встряхивают – осадок растворяется и образуется темно-синий раствор глицерата меди. К образовавшемуся раствору добавляют ~1мл раствора глюкозы, затем содержимое пробирки перемешивают и начинают нагревать (нагревают только верхнюю часть раствора, нижняя должна оставаться холодной для контроля) –происходит изменение окраски раствора с темно-синего через желтый до красного. Процесс описывается следующими уравнениями реакций:

 

        NaOH + CuSO4 ---® Na2SO4 + Cu(OH)2¯

гидроксид      сульфат                      гидроксид

натрия             меди                            меди (II)

 

органическая химия в пищбиотехнологиях
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Опыт №8. Кислотный гидролиз крахмала

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~1мл крахмального клейстера и ~2-3 капли концентрированной или ~0,5мл разбавленной серной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают, нагревают до кипения, и кипятят ~30сек. Затем с помощью пипетки отбирают пробу гидролизата и помещают одну его каплю на предметное или часовое стекло, туда же вносят каплю раствора йода в иодиде калия. Если при этом окраска пробы стала фиолетовой, фиолетово-красной, красной, розовой или слабо-розовой, гидролизат в пробирке снова нагревают и кипятят еще в течение ~30сек. Затем опять отбирают пробу гидролизата и проводят для нее качественнную реакцию с раствором йода так как это было описано выше. Если же окраска пробы гидролизата при проведении качественной реакции не изменилась (осталась бесцветной или стала слабо-желтой) это указывает на то, что гидролиз крахмала прошел полностью.

Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Схема гидролиза крахмала:

 

(C6H10O5)n  ------®  (C6H10O5)n1 ® (C6H10O5)n2 -----® C12H22O11 ® C6H12O6

 крахмал    ® (амило-, эритро-, ахро-) декстрины ® мальтоза ® глюкоза

 

Слегка охлажденный гидролизат нейтрализуют гидрокарбонатом натрия до pH~7, а затем отфильтровывают его через складчатый фильтр. В пробирку наливают ~1мл полученного фильтрата, добавляют ~0,5мл раствора Фелинга (I) и ~0,5мл раствора Фелинга (II). Полученную смесь нагревают до кипения - образующийся красный осадок Cu2O подтверждает наличие глюкозы в гидролизате.

 

Опыт №9. Ферментативный гидролиз крахмала

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~0,5мл крахмального клейстера, добавляют такой же объем собственной слюны и содержимое пробирки тщательно перемешивают. Затем пробирку зажимают в руке, периодически встряхивая. Через 1-2минуты пипеткой отбирают пробу гидролизата и помещают ее на предметное или часовое стекло, туда же добавляют ~1 каплю раствора йода в иодиде калия. Отсутствие синей окраски указывает на то, что крахмал гидролизован слюной до глюкозы.

 

                                 a-амилаза

(C6H10O5)n + nH2O -------------® nC6H12O6

крахмал                                         глюкоза

 

Ферментативный гидролиз крахмала под влиянием амилазы слюны проходит гораздо быстрее по сравнению с кислотным гидролизом, требующим кроме более продолжительного времени еще и высокой температуры.

Опыт №10. Кислотный гидролиз клетчатки (целлюлозы)

 

Целлюлоза или клетчатка (C6H10O5)n, где (n=6-12тыс) – полисахарид клеточных стенок растений. Она состоит из остатков b-Д-глюкопиранозы и имеет b-1,4-глюкозидные связи. При гидролизе целлюлозы образуется глюкоза.

 

Ход работы:

В пробирку помещают маленький кусочек фильтровальной бумаги, добавляют ~3-5 капель концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу!) и перемешивают содержимое пробирки стеклянной палочкой до полного растворения клетчатки. Что бы ускорить растворение клетчатки пробирку слегка подогревают (осторожно!), а затем ее ставят в кипящую водяную баню. Через ~15-20 минут проводят качественную реакцию на глюкозу (проба Троммера). Для этого с помощью пипетки в пробирку с содержимым добавляют ~8-10 капель 2Н раствора NaOH (pH~8) и ~1 каплю 0,2Н раствора CuSO4. Образующийся, в первый момент времени, гидроксид меди (II)  далее растворяется с синим окрашиванием. Затем нагревают верхнюю часть полученного раствора до появления желтого осадка - гидроксида меди (I). Положительная проба Троммера указывает на появление глюкозы в результате гидролиза клетчатки.

Схема гидролиза клетчатки:

 

                                  H+, toC

(C6H10O5)n + nH2O --------® nC6H12O6

клетчатка                       глюкоза

 

 

Опыт №11. Желирующая способность пектина

 

Пектины способны образовывать прочные гели, особенно при подкислении и в присутствии сахарозы. Сырьем для получения пектина служат яблоки, корки цитрусовых, свекольный жом.

 

Ход работы:

В фарфоровую чашку помещают ~25мл 1%-ного раствора пектина и ~15г сахарозы, все тщательно перемешивают стеклянной палочкой и нагревают на песчаной бане. После ~10-15 минутного уваривания добавляют ~1мл 40%-ного раствора лимонной кислоты, хорошо перемешивают и выливают в формочки. Через ~2 часа желе застывает.

 

 

 

 

 

 

3.БЕЛКИ

 

Опыт №1. Обнаружение в белках пептидной связи (биуретовая реакция)

 

Свое название реакция получила от производного мочевины – биурета, имеющего (как и белок) группировку -СO-NH- и дающего, соответственно, то же окрашивание, что и белок.

 

Ход реакции:

В пробирку наливают ~1мл 10%-ного раствора яичного белка, с помощью пипетки добавляют ~0,5мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и ~1-2 капли 2%-ного раствора медного купороса. Появляется красно-фиолетовое окрашивание, указывающее на наличие в белковой молекуле пептидных связей

(-CO-NH-).

Химизм реакции можно представить следующими уравнениями:

 

NaOH +  CuSO4  --®  Na2SO4  +  Cu(OH)2¯

 

органическая химия в пищбиотехнологиях 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Опыт №2. Обнаружение в белках ароматических аминокислот (ксантопротеиновая реакция)

 

Реакция обусловлена нитрованием бензольного кольца ароматических аминокислот (фенилаланин, тирозин, триптофан) остатки которых могут входить в состав белковой молекулы. В результате реакции образуются нитросоединения дающие желтую окраску. Белки (такие как, например, желатин) не содержащие в своем составе остатков ароматических аминокислот ксантопротеиновой реакции не дают.

 

 

 

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~1мл водного раствора яичного белка, добавляют ~2-3 капли концентрированной азотной кислоты – образуется белый осадок. Полученную смесь осторожно нагревают до кипения. При нагревании осадок окрашивается в желтый цвет, а затем постепенно растворяется (происходит гидролиз белка) образуя раствор желтого цвета. Пробирку охлаждают и по каплям добавляют концентрированный раствор щелочи или аммиака (~25%) до появления оранжевой окраски. Реакцию нитрования можно представить следующим образом:

 

органическая химия в пищбиотехнологиях
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Опыт №3. Обнаружение в белках аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (реакция Фоля)

 

Данная реакция указывает на присутствие в белке аминокислот содержащих слабосвязанную серу (цистин, цистеин). Основой реакции служит то, что сульфгидрильные группы (-SH) в белке или полипептиде в щелочной среде легко подвергаются гидролизу.

Белки (как например, желатин) не имеющие в своем составе серусодержащих аминокислот не дают данной реакции.

Если аминокислота (как например, метионин) в белке содержит серу, но (в отличие от цистина и цистеина) прочно связанную, то данная реакция также не происходит.

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~1мл раствора яичного белка, к нему добавляют ~1-2мл 30%-ного раствора щелочи. Полученную смесь нагревают и кипятят в течение 2-3мин. К полученному в пробирке горячему щелочному раствору добавляют ~0,5мл водного раствора ацетата свинца и вновь кипятят до образования черного осадка сульфида свинца.

В результате гидролиза тиогруппы аминокислоты происходит отщепление серы в виде сульфида натрия, который при взаимодействии с плюмбитом (образуется при реакции ацетата свинца с избытком щелочи) дает черный или бурый осадок сульфида свинца. Реакции протекают следующим образом:

 

H2C-CH-COOH  + 2NaOH --®  H2C-CH-COOH  +  Na2S  +  H2O

    ½ ½                                                ½ ½

 HS  NH2                                       HO  NH2             сульфид

      цистеин                                          серин             натрия

 

 

(CH3COO)2Pb  +  4NaOH  --®  Na2PbO2  +  CH3COONa  +  2H2O

ацетат свинца                            плюмбит

                                                     натрия

 

Na2S  +  Na2PbO2  +  2H2O  ---®  PbS¯  +  4NaOH

                                                     сульфид

                                                      свинца

                                                     (черный

                                                        цвет)

 

 

Опыт №4. Разделение альбуминов и глобулинов яичного белка (обратимое осаждение белков нейтральными солями - высаливание)

Высаливание – обратимая реакция осаждения белков из раствора с помощью высоких концентраций нейтральных солей: хлорида натрия, сульфата аммония и др. При высаливании происходит дегидратация макромолекул белков и устранение заряда. На процесс высаливания влияет ряд факторов: гидрофильность белка, его относительная молекулярная масса, в связи с чем для высаливания различных белков требуется различная концентрация одних и тех же солей. Например, в концентрированном растворе сульфата аммония (NH4)2SO4 глобулины осаждаются (так как имеют большую молекулярную массу, чем альбумины), альбумины же в таком растворе растворяются.

 

Ход работы:

К ~3мл неразведенного яичного белка добавляют ~3мл насыщенного раствора сульфата аммония и тщательно перемешивают. Получается полунасыщенный раствор сульфата аммония, в котором выпадает осадок яичного глобулина. Через ~5минут осадок фильтруют через складчатый фильтр. В фильтрате остается другой белок – яичный альбумин. Для высаливания альбуминов к фильтрату добавляют измельченный порошок сульфата аммония до полного насыщения, то есть пока новая порция порошка останется нерастворенной. Через ~5минут выпавший осадок альбумина отфильтровывают. С полученным фильтратом проводят биуретовую реакцию. Отрицательная реакция указывает на отсутствие белка (т.е. белки полностью разделены и выделены)

 

 

 

Опыт №5. Денатурация белков под воздействием химических факторов

 

Вещества, нарушающие структурную организацию белковой молекулы (т.е. четвертичную, третичную и даже вторичную структуры), приводят к изменению физико-химических и биологических свойств белка. Это явление называется денатурацией. Денатурирующие факторы делятся на: химические, физические и биологические. Наиболее обширны группы химических факторов (кислоты, тяжелые металлы, алкалоиды, ПАВ и т.д.) и физических факторов (температура, ионизирующая реакция, ультразвук и т.д).

Денатурация изменяет физические, нативные свойства белка, в частности, его растворимость, показатель преломления. При этом белок становится менее гидрофильным и легко осаждается. Денатурация – необратимый процесс.

 

А)Осаждение белка концентрированными минеральными кислотами

 

Ход работы:

В две пробирки помещают по ~10 капель концентрированных кислот: в первую азотную, во вторую серную. Наклоняют пробирки под углом 45о и в каждую, осторожно по стенке пробирки, наливают такой же объем белка (~10капель) так, чтобы обе жидкости не смешивались. На границе двух слоев жидкости образуется осадок в виде небольшого белого кольца. При добавлении избытка серной кислоты осадок растворяется.

 

Б)Осаждение белка органическими кислотами

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~1-2мл разбавленного раствора яичного белка и добавляют ~2-3капли 10%-ной трихлоруксусной кислоты. Белок выпадает в осадок.

 

В)Осаждение белка фенолом

На этом основано применение фенола для дезинфекции.

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~0,5мл разбавленного раствора яичного белка и такой же объем жидкого фенола. Смесь мутнеет вследствие денатурации белка.

 

Г)Осаждение белка танином

На этом основано использование танина для лечения ожогов.

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~0,5мл разбавленного раствора яичного белка и такой же объем раствора танина. Белок свертывается.

 

Д)Осаждение белка формалином

 

Ход работы:

В пробирку наливают ~0,5мл раствора белка, добавляют несколько капель формалина. Содержимое перемешивают – происходит свертывание белка.

 

Опыт №6. Денатурация белков под воздействием физических факторов (осаждение белков при нагревании)

 

Температура, ионизирующее излучение, ультразвук и т.д. – это факторы, воздействие которых на белок может привести к тому, что его молекулы изменят (уменьшат или полностью потеряют) свою специфическую биологическую активность, поменяют свою форму и/или размер, т.е. произойдет денатурация белка. Процесс денатурации белков под воздействием физических факторов (например, температуры) – процесс необратимый, но для различных белков температуры их денатурации различны.

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~1-2мл раствора яичного белка, затем в пробирку опускают термометр таким образом, чтобы ртутный шарик был погружен в раствор. Пробирку с термометром помещают в стаканчик с водой, который ставят на асбестовую сетку и нагревают на небольшом пламени горелки. Наблюдают за состоянием белка. Как только появятся хлопья или муть, нагревание прекращают и фиксируют температуру.

 

Опыт №7. Кислотный гидролиз простого белка

 

Ход работы:

В круглодонную колбу помещают ~20мл раствора яичного белка и ~5мл концентрированной соляной кислоты. Колбу закрывают пробкой снабженной длинной стеклянной трубкой (роль воздушного холодильника), нагревают и кипятят (под тягой!) в течение 45-90 минут. В процессе гидролиза проделывают биуретовую реакцию с несколькими каплями предварительно нейтрализованного гидролизата.

Промежуточные продукты распада белка – пептоны – при проведении биуретовой реакции дают розовое или красное окрашивание, а белки – сине-фиолетовое.

 

Опыт №8. Кислотный гидролиз нуклеопротеидов

 

Нуклеопротеиды относятся к группе сложных белков, состоящих из простого белка и небольшого компонента (простетической группы) в виде нуклеиновых кислот. Для изучения состава нуклеопротеидов проводят гидролиз дрожжей. При непродолжительном, т.е. частичном, гидролизе нуклеопротеиды распадаются на белок и нуклеиновые кислоты.

 

Ход работы:

В круглодонную колбу помещают ~1г дрожжей, добавляют ~20мл 10%-ного раствора серной кислоты и ~20мл дистиллированной воды. Колбу закрывают пробкой с длинной стеклянной трубкой и кипятят (под тягой!) в течение ~1-1,2 часа (на асбестовой сетке при слабом нагревании).

Через 1,2часа после начала кипения нагревание жидкости прекращают, дают ей остыть, доводят в цилиндре до первоначального объема и фильтруют. С фильтратом проделывают качественные реакции на составные части нуклеопротеидов:

А)Биуретовая проба на полипептиды

Б)Реакция Молиша на углеводы

В)Молибденовая проба на фосфорную кислоту

 

 

4.ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ

 

4.1.КОНСЕРВАНТЫ

 

Консерванты – это химические вещества, введением которых в пищу удается замедлить или предотвратить развитие микрофлоры: бактерий, плесеней, дрожжей, и, следовательно, продлить сохранность продуктов питания. Эти соединения должны быть безвредными, не изменять органолептических свойств пищевых продуктов. Эффективность и способы применения консервантов зависят от их химической природы, концентрации, рН среды. К наиболее распространенным консервантам относится бензойная кислота. Она применяется при изготовлении плодово-ягодных изделий, а ее соль – бензоат натрия – при изготовлении рыбных консервов, маргарина, напитков. Лимонная кислота и ее соли используются в производстве маргарина. Муравьиная кислота и ее соли также являются хорошими консервантами.

 

Опыт №1. Получение бензойной кислоты

 

Консервирующее действие бензойной кислоты зависит от рН среды. Она наиболее эффективна в кислой среде.

 

Ход работы:

В пробирку помещают ~1мл толуола, добавляют такой же объем 5%-ного раствора перманганата калия, подкисленного 10%-ным раствором серной кислоты. Смесь перемешивают и нагревают до обесцвечивания, которое происходит вследствие окисления толуола в бензойную кислоту:

 

                              toC

C6H5-CH3 + 3[O] --® C6H5-COOH +H2O

 

Горячий раствор фильтруют. Раствор фильтрата охлаждают, выпадают белые кристаллы бензойной кислоты.

 

Опыт №2. Получение бензоата натрия.

 

Ход работы:

В пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты и ~1-2мл воды, содержимое пробирки энергично встряхивают. Растворение кислоты не наблюдается. Затем в эту пробирку по каплям добавляют 10%-ный раствор гидроксида натрия, постоянно перемешивая содержимое пробирки. Происходит растворение бензойной кислоты вследствие образования бензоата натрия, хорошо растворимого в воде:

 

C6H5-COOH + NaOH --® C6H5-COONa + H2O

 

К полученному раствору бензоата натрия прибавляют несколько капель 20%-ного раствора серной кислоты и вновь образуется осадок свободной бензойной кислоты:

 

2 C6H5-COONa + H2SO4 --® 2 C6H5-COOH + Na2SO4

 

 

Опыт №3. Разложение лимонной кислоты

 

Ход работы:

Для проведения этого опыта готовят три пробирки. В первую пробирку наливают баритовую или известковую воду. Во вторую пробирку наливают раствор иода в иодиде калия, почти полностью обесцвеченный добавлением нескольких капель раствора щелочи. В третью пробирку, с газоотводной трубкой, помещают ~1г лимонной кислоты и приливают ~2мл концентрированной серной кислоты. Полученную, в третьей пробирке, реакционную смесь осторожно нагревают. Сразу же начинается разложение лимонной кислоты:

 

                                                                    toC

HOOC-CH2-(HO)C(COOH)-CH2-COOH --® 2CO2­ + CO­ + H3C-CO-CH3

 

Оксид углерода (II) обнаруживают, поджигая его у отверстия газоотводной трубки (горит голубоватым пламенем):

 

                toC

CO + O2 --® CO2­

Оксид углерода (IV) обнаруживают, погружая газоотводную трубку в пробирку с раствором баритовой или известковой воды (наблюдается помутнение раствора):

 

Ca(OH)2 + CO2 --® CaCO3¯ + H2O

 

Ацетон обнаруживают, погружая газоотводную трубку в пробирку с раствором йода в иодиде калия (образуется осадок иодоформа, имеющий слабо-желтую окраску и специфический запах):

 

H3C-CO-CH3 + 3I2 --® I3C-CO-CH3 + 3HI

I3C-CO-CH3 + NaOH --® I3CH¯ + NaOOC-CH3

 

 

Опыт №4. Разложение муравьиной кислоты

 

Ход работы:

В пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, наливают ~0,5мл муравьиной кислоты, добавляют такой же объем концентрированной серной кислоты. Пробирку с реакционной смесью нагревают на пламени горелки. Выделяющийся оксид углерода (II) обнаруживают, поджигая его у отверстия газоотводной трубки (горит голубоватым пламенем):

 

                 toC

H-COOH --® CO­ + H2O

 

                toC

CO + O2 --® CO2­

 

 

4.2.АРОМАТИЗАТОРЫ

 

Ароматизаторы – это вещества, придающие пищевым продуктам вкус и аромат. Их условно можно разделить на природные и вещества, имитирующие природные. Первые выделяют из фруктов, овощей и растений в виде соков, эссенций или концентратов, вторые получают синтетическим путем. Например, к эссенциям, полученным синтетическим путем, относятся такие вещества, как этилформиат H-CO-O-C2H5 (ромовая эссенция), этилбутират C3H7-CO-O-C2H5 (ананасная эссенция), изоамилацетат H3C-CO-O-C5H11 (грушевая эссенция), этилацетат H3C-CO-O-C2H5 (карамельная эссенция) и ряд других.

 

 

 

 

Опыт №1. Получение этилацетата

 

Ход работы:

В пробирку приливают ~2мл ледяной уксусной кислоты, ~2мл этилового спирта и ~0,5мл концентрированной серной кислоты. Полученную смесь осторожно нагревают до кипения, затем охлаждают. В охлажденную смесь наливают насыщенный раствор хлорида натрия. Образовавшийся этилацетат, малорастворимый в воде, всплывает на поверхность, тогда как не вошедшие в реакцию спирт и уксусная кислота переходят в водный нижний слой.

 

                                             H+

H3C-COOH + HO-C2H5 ¬==® H3C-CO-O-C2H5 + H2O

 

Этилацетат имеет характерный фруктовый запах.

 

 

Опыт №2. Получение изоамилацетата

 

Ход работы:

Внимание! Пары изоамилацетата вызывают разрушение верхних дыхательных путей, поэтому опыт следует проводить в вытяжном шкафу!

В сухую пробирку помещают ~0,5г (высота слоя ~5мм) кристаллического ацетата натрия, ~2мл изоамилового спирта, ~0,5мл концентрированной серной кислоты. Полученную смесь осторожно нагревают (не кипятят!). Через ~1-2мин жидкость буреет, появляется характерный запах изоамилацетата – запах грушевой эссенции (при избытке серной кислоты может образоваться неприятно пахнущий непредельный углеводород – амилен):

 

                                               СН3                                                          СН3

                                               ½                 H+                                         ½

H3C-COOH + HO-CH2-CH2-CH-CH3 ¬==®  H3C-CO-O-CH2-CH2-CH-CH3 + H2O

 

Чтобы освободиться от посторонних примесей, маскирующих запах эфира, в пробирку добавляют ~1мл воды. Примеси растворяются в воде, а эфир распределяется на поверхности воды.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Рево А.Я., Зеленкова В.В. - Малый практикум по органической химии - М., Высшая школа, 1980.

2. Строев Е.А., Макарова В.Г. – Практикум по биологической химии – М., Высшая школа, 1980.

3. Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Еремин и др. – Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии – М., Медицина, 1985.

4. Грандберг И.И. – Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студентов вузов – М., Дрофа, 2001.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СОСТАВИТЕЛИ:

Домбровский Владимир Андреевич, проф., д.х.н.

Шуманский Сергей Михайлович, доц., к.х.н.

Падалкина Валентина Стефановна, доц., к.х.н.

Маклакова Наталья Николаевна, доц., к.т.н.

Канидьева Валентина Ивановна, вед.инженер

 

 

 

 

 

 

 

 

Рассмотрен и утвержден на заседании кафедры органической, физической и коллоидной химии МГТА «_____»____________________20   г.

 

 

 

 

 

Рецензент:

 

 

 

 

Редактор:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

МГТА, Ротапринт, изд.       , тир.        , зак.        . Цена договорная.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Наверх страницы

Внимание! Не забудьте ознакомиться с остальными документами данного пользователя!

Соседние файлы в текущем каталоге:

На сайте уже 21970 файлов общим размером 9.9 ГБ.

Наш сайт представляет собой Сервис, где студенты самых различных специальностей могут делиться своей учебой. Для удобства организован онлайн просмотр содержимого самых разных форматов файлов с возможностью их скачивания. У нас можно найти курсовые и лабораторные работы, дипломные работы и диссертации, лекции и шпаргалки, учебники, чертежи, инструкции, пособия и методички - можно найти любые учебные материалы. Наш полезный сервис предназначен прежде всего для помощи студентам в учёбе, ведь разобраться с любым предметом всегда быстрее когда можно посмотреть примеры, ознакомится более углубленно по той или иной теме. Все материалы на сайте представлены для ознакомления и загружены самими пользователями. Учитесь с нами, учитесь на пятерки и становитесь самыми грамотными специалистами своей профессии.

Не нашли нужный документ? Воспользуйтесь поиском по содержимому всех файлов сайта:



Каждый день, проснувшись по утру, заходи на obmendoc.ru

Товарищ, не ленись - делись файлами и новому учись!

Яндекс.Метрика